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香豆素的理化性质
来源:国家医学考试网  点击:0  日期:2019-09-26 

香豆素的理化性质

1.性状:游离的香豆素多数有较好的结晶,且大多有香味。香豆素中分子量小的有挥发性,能随水蒸气蒸馏,并能升华?。

2.溶解性:游离的香豆素能溶于沸水,难溶于冷水,易溶于甲醇、乙醇、氯仿和乙醚;香豆素苷类能溶于水、甲醇和乙醇,难溶于乙醚等极性小的有机溶剂。

3.与碱的作用:香豆素类及其苷因分子中具有内酯环,在强碱溶液中内酯环可以开环生成顺邻羟基桂皮酸盐,加酸又可重新闭环成为原来的内酯。但长时间在碱中放置或UV光照射,则可转变为稳定的反邻羟基桂皮酸盐,再加酸就不能环合成内酯环。香豆素与浓碱共沸,往往得到酚类或酚酸等裂解产物。因此用碱液提取香豆素时,必须注意碱液的浓度,并应避免长时间加热,以防破坏内酯环。

7位甲氧基香豆素较难开环,这是因为7-0CH3的供电子效应使羰基碳的亲电性降低,7-羟基香豆素在碱液中由于酚羟基酸性成盐,更难水解。
 



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